Château Maucaillou werd in 1871 ontwikkeld door de Petit Laroche familie. De naam Maucaillou komt voort uit "mauvais cailloux", wat slechte stenen betekent, en is terug te leiden aan de slechte, rotsachtige ondergrond van het gebied waar geen vegetatie aanwezig was en uitsluitend druivenstruiken konden gedijen. Het wijnhuis werd uiteindelijk in 1875 gebouwd door de Petit Laroche familie. In 1929 werd het huis verkocht aan de bekende Dourthe groep, die meerdere huizen bezit in Médoc, Pessac-Léognan en Saint-Emilion en tevens een bekend negociant is, een 'handelaar' in die wijn opkoopt en doorverkoopt. Château Maucaillou bestaat tegenwoordig niet alleen uit het château, de wijngaarden en de wijnmakerij, maar heeft ook een museum met wijn gerelateerde kunst. Naast Château Maucaillou wordt er in nog drie wijnhuizen wijn geproduceerd door de eigenaren, namelijk Château Duplessis Fabre, Château Cap de Haut Maucaillu en Château Maucaillou Felletin, met een totaal van 26 hectare aan wijngaarden in de Haut-Médoc appellation.